Segundo largometraje como director y guionista de Steve Holland, tras "Más vale muerto". Para "Un verano loco", en el que Holland hace un homenaje al 'slapstick' (las comedias locas del cine mudo americano), vuelve a contar con John Cusack como protagonista, al que acompaña la actriz Demi Moore.El verano ha comenzado y Hoops McCann (John Cusack) ha terminado el instituto. Su familia tiene una gran tradición en el mundo del baloncesto, pero las aficiones y gustos de éste van por otros derroteros. Lo que realmente le gusta es dibujar y crear historias así que su gran sueño es ser admitido en la Escuela de Arte y convertirse en escritor de cómics. Su amigo George (Joel Murray) le ha invitado a pasar las vacaciones en la isla de Nantucket, en la costa de Nueva Inglaterra, junto a su hermana Squid (Kristen Goelz). Durante el viaje de ida, recogen a una atractiva joven, Cassandra (Demi Moore), que se ha marchado de casa y anda metida en problemas con una banda de motoristas.