David y Jennifer son dos hermanos que viven en los años 90 con su madre, que está divorciada. De los problemas familiares cada uno se evade a su modo y David, que es un chico solitario e infeliz, pasa sus ratos libres viendo una antigua serie de televisión de los años 50 llamada "Pleasantville" donde todo es felicidad.Una noche, durante una discusión con Jennifer sobre qué programa ver en televisión, los dos hermanos son teletransportados misteriosamente al mundo de "Pleasantville". Allí pasan a convertirse en los hijos de la familia protagonista hasta que puedan volver a la realidad. La llegada de estos dos hermanos supone un cambio, e incluso una revolución, para los propios personajes de la serie a la vez que ellos aprenden nuevos valores.